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Alrededor de Villanueva de los Infantes encontramos restos prehistóricos de poblaciones de la Edad del Cobre e inicios de la Edad de Bronce, pero es en tiempos de los romanos cuando esta ciudad adquiere importancia.
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A finales del siglo XVI fue proclamada capital del Campo de Montiel, y en el Siglo de Oro figuras como Santo Tomás de Villanueva, el humanista o grandes iconos culturales como Quevedo, Cervantes y Lope de Vega convirtieron la villa en un importante foco cultural y espiritual. En 1974 fue declarada Conjunto Histórico-Artístico.
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La Plaza Mayor, una de las más bellas de la provincia, es un importante conjunto histórico representativo del renacimiento y el barroco. Está rodeada de soportales neoclásicos con arcos en piedra y balconaje de madera corrido, en dos plantas. En ella se ubica la iglesia de San Andrés, construida en el siglo XVI sobre una antigua ermita, y la Casa Rectoral. A esta plaza se asoman una serie de casas de gran prestancia, entre ellas el Ayuntamiento.
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